A zona que hoje corresponde à delimitação territorial do concelho de Redondo tem sido habitada desde épocas remotas, como o comprovam os numerosos monumentos megalíticos existentes na região. O espaço da própria vila teve o seu antecedente pré-histórico, tendo-se reconhecido uma importante ocupação fortificada do 3ºmilénio a.C., no alto de São Pedro, demonstrando a importante estratégia de localização da vila desde então.

Confirmando a riqueza dos solos e a suavidade da orografia, o concelho de Redondo conheceu igualmente uma relevante ocupação romana, reforçada pela proximidade da cidade romana de Évora.

Segundo a lenda, a fundação da própria vila está relacionada com um penedo redondo que existiu no primitivo amuramento medieval.

A sua formação administrativa deveu-se a D. Dinis que a mandou fortificar e lhe outorgou carta foralenga de 1318, à qual D. Manuel acrescentou privilégios de Leitura Nova em 1517.

Se a produção cerâmica é conhecida no espaço concelhio desde os inícios do Neolítico, e com muitas e diversas provas de que se manteve ao longo dos milénios, sendo mais expressiva em época romana, ganha novo alento com a fundação da vila, sendo claramente mencionada no foral manuelino.

No início do séc. XV a vila de Redondo, estava praticamente despovoada, pelo que, a pedido dos procuradores da vila, D. João I, em 1418, impôs a obrigação de passagem pela vila para todos aqueles que de Évora se deslocassem para Vila Viçosa e Alandroal, medida que se verificou bastante eficaz ao conhecer-se o crescimento da vila para fora das muralhas do castelo já nos meados deste século.

No final do séc. XV constrói-se a Torre de Menagem, símbolo do novo vigor da vila, e ainda hoje um dos seus ícones e elemento maior do seu património.
Património da coroa, a vila de Redondo foi doada, em 1500, ao capitão e herói de Arzila, D. Vasco Coutinho, que recebeu a benesse de D. Manuel, dada por carta de 2-6-1500.

Os séculos seguintes, principalmente XVII e XVIII, caracterizam-se por uma forte expansão urbana, que consolida aquele que é ainda hoje o núcleo da vila de Redondo. Marco fundamental desta realidade é a transladação da Câmara Municipal da Rua do Castelo para os atuais Paços do Concelho, em meados do séc. XVIII, construídos no “Rocio Largo” seguindo projeto do famoso engenheiro pombalino Manuel da Maia.
Nesses tempos, ainda que a produção e tradição oleira estivesse presente, perdia relevância para a grande produção têxtil que ocupava a maioria da população ativa local.

O séc. XIX, pelas conturbadas condições do próprio país, reflete um abrandamento no crescimento da vila. Todavia, a construção na década de 30 de 1800 de um teatro no “Largo” da Câmara, reflete uma vila culturalmente distinta e ativa.

Nos finais deste século, com o arranque do desenvolvimento acentuado da cultura da vinha, surge um novo momento de crescimento, que entrará pelas primeiras décadas do século XX, apesar das instabilidades pontuais, como por exemplo a implantação da República, terem tido alguma expressão local.

A decadência da produção têxtil e a emergência da produção vinícola será acompanhada por novo fôlego da produção oleira, onde o Redondo se estabelecerá como um dos mais importantes centros oleiros do Alentejo. A segunda metade de oitocentos e os inícios do séc. XX verão a emergência da grande tradição oleira de Redondo com uma forte identidade decorativa, enraizada num passado longínquo.

A vinha e a produção oleira tornar-se-ão os dois pilares da Identidade e economia de Redondo durante o séc. XX, prolongando-se, claramente, também para os dias de hoje.

Será principalmente já durante o período democrático que a vila notará novo processo de crescimento e renovação, que ainda vivemos…